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L'insediamento storico per Valmadrera è accertato in epoca romana, ma qualche induzione sugli abitanti può essere fatta solo dopo il Mille. L'origine del toponimo non è certa, ma sembrerebbe derivare dal sassone mager (luogo di pascolo), oppure da materaria (luogo ricco di legname). La derivazione prossima riconduce sicuramente a Val Magrera.

Verso la fine del Duecento, attraverso l'elenco delle chiese, è possibile vedere la prima delineazione del paese: esistevano piccoli nuclei di abitazioni a San Dionigi, Caserta, al Ceppo e a San Tomaso, gravitanti attorno alle rispettive chiesette.

Fino al Cinquecento, tuttavia, le testimonianze riguardanti lo sviluppo del paese sono assai scarse, se non addirittura inesistenti.

Utili per tracciare un quadro di Valmadrera sono l'archivio parrocchiale e quello della famiglia Gavazzi, ricchi entrambi di documenti relativi alla vita e allo sviluppo del paese.

Nelle vicende di Valmadrera assunsero notevole importanza alcune famiglie che diedero lustro al paese e lasciarono un'impronta significativa: dapprima appaiono appena, poi gradatamente accrescono i loro beni, svolgono carriere politiche, ecclesiastiche, conservano per qualche secolo le posizioni raggiunte e quindi iniziano la curva discendente, ora lenta, ora precipitosa; a volte la decadenza di una famiglia determina l'ascesa dell'altra.

Nei primi anni del Cinquecento, il centro di Valmadrera non era quello attuale, gravitante intorno alla chiesa di S. Antonio. Il nucleo maggiormente popolato era quello di Caserta (già allora si chiamava così) dove la famiglia Mandelli possedeva una decina di case. Intorno alla metà del Cinquecento si ha l'ascesa della famiglia Bonacina, che portò allo sviluppo il nucleo del paese attorno alla chiesa di S. Antonio. La crescita fu tanto rapida da indurre S. Carlo Borromeo ad ordinare il trasferimento della parrocchia dalla chiesa di S. Martino all'oratorio di S. Antonio.

La coltivazione dei campi, l'allevamento del bestiame e lo sfruttamento del bosco costituivano la principale occupazione della popolazione: era mezzo di arricchimento per i possidenti e mezzo di sostentamento per gli altri, occupati come lavoranti a giornata o massari.
Il parroco Gerolamo Ruglerio, venuto nel 1574, riuscì a rendere attiva la popolazione, attuò in concreto il trasferimento della sede parrocchiale a S. Antonio e diede avvio alla costruzione della chiesa; costituì inoltre nel 1583 la confraternita del SS. Sacramento.

Per tutto il Seicento le famiglie più importanti furono i Bonacina e i Mandelli, patroni di S. Dionigi, eredi dei quali furono i Fatebenefratelli.

Il Settecento fu un secolo ricco di iniziative. L'agricoltura e l'allevamento erano fiorenti, i terreni circostanti gli agglomerati erano molto fertili, con ampi spazi arati verso il meridione e ronchi e vigneti arrampicati sui colli: tutti portavano l'uva al grande torchio dei Fatebenefratelli presso la Chiesa. I proprietari terrieri erano numerosi, ma dominavano gli Orrigoni, i Butti, i Dell'Oro, i Bonacina e i Fatebenefratelli
Verso la seconda metà del Settecento, quando lo Stato di Milano era ormai saldamente nelle mani dell'Austria, per un complesso di situazioni favorevoli, tra cui una lunga pace, alcune riforme amministrative, oculati provvedimenti di politica economica e l'incremento demografico, prese avvio un importante sviluppo dell'agricoltura che sarebbe continuato fino ai primi anni dell'Ottocento. Sono datati intorno alla metà del Settecento anche tre molini da seta, posti sulle rogge del rio Torto. La bachicoltura, che alla metà del Seicento era praticata solo da alcune famiglie, diventò nel settecento una pratica normale per tutte le famiglie contadine. Oltre all'incremento dell'agricoltura si ebbe, in questo periodo, anche un primo avvio di tipo artigianale della lavorazione del ferro.

Alla fine del Settecento inizia l'ascesa della famiglia Gavazzi: intraprendenti e lungimiranti, sempre attenti a scoprire nuove tecniche e ad usufruire di nuovi metodi di lavorazione praticati in Francia, a volte migliorandoli, nell'arco di un ventennio divennero una delle più importanti industrie seriche della Lombardia e con essi Valmadrera passò da un'economia di tipo artigianale ad una industriale. Per tutto l'Ottocento l'industria tessile in Valmadrera continuò ad espandersi, fino alla grave crisi del 1930/1933, riprendendosi poi grazie alla lavorazione delle fibre sintetiche. Alcuni anni dopo l'ultima guerra le filande scomparvero definitivamente e, poco più tardi, scomparvero anche i filatoi. Dagli inizi del Settecento, attraverso lo sviluppo industriale dell'Ottocento fino alla sua estinzione, l'era della seta in Valmadrera era durata più di due secoli.

Nei primi decenni dell'Ottocento, il paese, ricco, volle la sua nuova, immensa chiesa, poiché quella esistente non era più sufficiente per l'accresciuta popolazione.
E la nuova parrocchiale risultò tanto imponente che lo scrittore Antonio Ghislanzoni così descrisse Valmadrera in un articolo del 1869: "Valmadrera, per chi lo vedesse in distanza, è un immenso tempio sovrastante un gruppo di piccole case. Le case considerate da vicino, non sono più meschine né più disadorne che in altri paeselli campestri. Al contrario. Tutte quante, anche le meno appariscenti, rivelano l'agiatezza, il buon gusto, l'amore delle pulitezze e dell'ordine; non hanno che un solo torto: quello di sottostare ad una mole gigantesca dalla quale vengono umiliate."
La Chiesa parrocchiale, dedicata a S. Antonio Abate, è affacciata sulla piazza principale ridisegnata ed inaugurata l’11.12.2009, intitolata a Monsignor Bernardo Citterio, vescovo nativo di Valmadrera. La costruzione dell’edificio inizia alla fine del Settecento su un fabbricato preesistente del quale si conserva il campanile cinquecentesco, ben visibile dal cortile del vicino Centro Fatebenefratelli. Al progetto presero parte Clemente Isacchi (a cui si deve il progetto originario), Giuseppe Pollack, Simone Cantoni e soprattutto Giuseppe Bovara. Nell’interno possono essere ammirati affreschi di Raffaele Casnedi e di Luigi Sabatelli e il Cristo Morente del pittore monzese Mosè Bianchi (1879).

Nella seconda metà dell'Ottocento si cominciò a pensare anche alla costruzione di un palazzo comunale, in quanto l'Amministrazione comunale non aveva mai avuto, fino ad allora, un locale adatto dove riunirsi. Il problema della sede comunale si trascinò a lungo e dovevano passare parecchi anni prima che venisse affrontato con le dovute urgenze. I primi contatti con le autorità si ebbero nel 1864, ma solo nella seduta del 28 maggio 1867 il Consiglio comunale autorizzò la Giunta a "provvedersi di migliori e più ampi locali ad uso degli asili infantili, ufficio e scuole comunali".
Il 24 novembre dello stesso anno cominciarono anche le trattative con la direzione dei Fatebenefratelli per l'acquisto del terreno adatto in località CHIOSO. A quei tempi il "chioso" era una vasto appezzamento che partendo dall'attuale via Mazzolari, terminava in Via Roma. I lavori vennero affidati alla ditta Antonio Todeschini di Lecco. Durante la costruzione, il piano del palazzo che era destinato a semplice solaio , venne adibito ad appartamento civile e si fecero altre migliorie, tra cui una solida cancellata esterna ed aggiunte non comprese nel progetto originario. L'approvazione del collaudo del palazzo venne eseguita il 12 luglio 1872 dal Consiglio comunale in seduta straordinaria.
Quello stesso anno l'asilo e le scuole vennero insediati nei locali al piano terreno. Nel 1875 furono eseguite altre opere di completamento.

Da questi brevi cenni storici si intuisce il processo di crescita di Valmadrera, continuo e regolare nel tempo.

A chi la attraversi velocemente, Valmadrera forse dice poco perché non lascia trasparire nessuna delle sue caratteristiche e delle sue qualità.
Ma basta alzarsi un poco, raggiungendo la località di S. Tomaso che sorge su un terrazzo naturale a 580 metri di altitudine e dal quale si può apprezzare un panorama vasto che partendo da sinistra, abbraccia la Grignetta, il San Martino, il Due Mani, il Resegone, il lago di Garlate, il corso dell'Adda, i laghi di Annone e Pusiano e le colline della Bassa Brianza per cogliere i numerosi tesori che la città nasconde: il complesso del Centro Fatebenefratelli, la Chiesa parrocchiale e Villa
Gavazzi.
In centro città il parco di Villa Gavazzi (di proprietà dell’omonima famiglia) è un notevole esempio di giardino romantico, ricco di alberi secolari progettato e realizzato da Giuseppe Balzaretto, l’architetto dei giardini pubblici di Milano.
Nella parte più a sud dell’abitato, in posizione dominante rispetto al territorio circostante, idealmente sotto la verticale di San Tomaso, si trova il Santuario della Madonna di San Martino, primo insediamento medioevale con probabilmente funzioni militari di avvistamento e poi trasformato in luogo di culto sul finire del XIII secolo. Nella chiesa, dedicata inizialmente a San Martino, è custodita un'immagine tardogotica della Madonna del Latte molto venerata dalla popolazione locale e si possono ammirare inoltre affreschi del XV e del XVI secolo. 
Il complesso architettonico del Fatebenefratelli porta il nome dell’omonimo ordine ospedaliero dei frati di San Giovanni di Dio di Milano. Acquistato dall’Amministrazione Comunale, ha subìto radicali ristrutturazioni ed ora accoglie la Sala Consiliare, la Biblioteca Civica, una sala esposizioni, un auditorium e la sede di numerose associazioni. Adiacente al cortile si trova l’orto botanico, piccolo ma qualificato giardino di piante officinali e aromatiche.
All’estremo opposto di Valmadrera rispetto al Santuario, si affaccia sul lago di Lecco la frazione di Parè con un porticciolo. L’Amministrazione Comunale è impegnata in un progetto di riqualificazione di quest’area con l’obiettivo di valorizzarla e promuoverne lo sviluppo turistico e territoriale.
Non si possono dimenticare inoltre le strutture che rendono Valmadrera un centro di riferimento nel territorio quali, ad esempio, il Centro sportivo intercomunale con campi da calcio e da tennis, il Palazzetto dello Sport presso la Scuola Primaria, il Centro di Formazione professionale Aldo Moro e la RSA Opera Pia Magistris, gestita direttamente dal Comune.
Infine non si percepisce se non vivendo e frequentando Valmadrera, l’altra sua grande ricchezza, ovvero il vasto mondo dell’associazionismo: una cinquantina di associazioni sono attive nello sport, nel volontariato, nella cultura, nella tutela e nella valorizzazione delle tradizioni locali e collaborano con l’Amministrazione Comunale, fornendo un modello concreto di quella sussidiarietà spesso evocata.

Il paese ha sempre richiamato molti forestieri, però la popolazione è costantemente riuscita ad assorbire nel proprio tessuto sociale i nuovi elementi, conservando intatta al tempo stesso la sua identità culturale e la fiducia nella validità del proprio patrimonio tradizionale.